깍쟁이는 깍정이가 변해서 된 말이다. 깍정이는 원래 서울 청계천과 마포 등지에서 일정한 거처 없이 살며 구걸을 하거나, 장사지낼 때 상여 앞에서 잡귀를 쫓는 행동을 하며 돈을 받던 무뢰배들을 일컫는 말이다.
과거 서울 사람들에게는 ‘서울 깍쟁이’라는 비칭이 따라붙었다. 깍쟁이의 원뜻은 ‘거지’였으나 현재는 ‘이기적이고 인색한 사람’, ‘얄미울 정도로 약빠른 사람’이라는 뜻으로 사용되고 있고 이 말을 듣는 사람도 그리 기분 나빠하지 않는다.
조선 말 서울 거지들은 개천 다리 밑이나 동대문 옆 가산에 모여 살았다. 땅굴을 파고 사는 거지들을 ‘땅거지’ 또는 ‘땅꾼’이라 불렀는데 영조 임금이 땅꾼들에게 뱀을 잡아 파는 독점권을 준 이래 땅꾼은 뱀잡이를 뜻하는 말로 바뀌었다.